Dove oggi sorge Città della Pieve, si suppone che già Etruschi e Romani avessero stabilito i loro rispettivi insediamenti.

Questo caratteristico borgo non fu immune dalle vicissitudini della storia medioevale,e difatti, vide alternarsi alla sua guida numerosi signori fino a che Clemente VII lo pose sotto il diretto controllo della Chiesa.

Al centro dell' abitato, cinto ancora oggi per buona parte da mura trecentesche e di aspetto tanto medioevale da poter vantare il vicolo più stretto di Italia: la via Baciadonne, sorge il Duomo dedicato ai SS. Gervasio e e Protasio; la sua struttura originaria è da far risalire al XII secolo ma interventi dei secoli XVI e XVII ne hanno modificato le forme più remote, tuttavia la costruzione più antica affiora ancora nei particolari decorativi della zona inferiore della facciata, nell' abside e nel campanile romanico gotico. All'interno opere di Domenico Alfani e di due grandi pittori entrambi nati proprio a Città della Pieve,Pietro Vannucci (Il Perugino, 1450 ca-1523):"Madonna e i SS. Giovanni Evangelista, Giovanni Battista, Pietro Martire e il beato Giacomo Villa", "Madonna col Bambino e SS. Pietro, Paolo,Gervasio e Protasio", "Battesimo di Gesù", e il Pomarancio:"Eterno Angeli”.

Oltre alla bella torre del Pubblico, alta 38 metri e costruita a partire dal mille e alle chiese di Santa Maria della Mercede e di Sant'Agostino, chec onservano rispettivamente un affresco del Perugino e una tavola di Pomarancio,non possiamo dimenticare di visitare la Rocca e la chiesa di S. Francesco, oggi santuario della Madonna di Fatima. La prima è una solida struttura difensiva con torri e maschio, la seconda, del XIII secolo, ospita opere di scuola locale e una "Pentecoste" del solito Pomarancio. Per concludere altre opere del più famoso pittore cittadino, Pietro Vannucci sono conservate nelle chiese di S.Maria dei Servi e in quella di S. Antonio Abate.

Fra le manifestazioni più importanti organizzate nella città merita senza dubbio una nota particolare il Palio dei Terzieri, rievocazione storica che trae origine da un’antica festa rinascimentale.
Il "Palio dei Terzieri" si svolge Attorno a ferragosto. Una manifestazione che ha la durata di circa 10 giorni e va a concludersi con la gara della "caccia al toro" tra i "Terzieri": "Borgo dentro", "Casalino" e "Castello".
I Terzieri di Borgo Dentro, Casalino e Castellano sfilano in corteo per le vie della città in costumi quattrocenteschi ispirati ai capolavori del Perugino.
Il corteo, circa 1000 figuranti, si compone di saltimbanchi, giocolieri, mangiafuoco, cannoni e catapulte che raggiungono il “Campo de li Giochi” dove ha luogo la Caccia del Toro,rievocazione di antiche competizioni con il toro chianino.
Oggi le Cacce vengono rappresentate con il tiro dell’arco su sagome di toro girevoli.

Una vacanza a Città della Pieve significa anche poter visitare una delle zone più belle d’Italia, ai confini fra Umbria e Toscana e a due passi dal Lago Trasimeno, e riscoprire così le tradizioni più antiche e i luoghi più nascosti come il piccolo Borgo di Piegaro dove la Residenza d’Epoca Cà Dè Principi attende il viaggiatore per offrirgli la sua tradizionale ospitalità e permettergli di assaporare nel suo ristorante i piatti più tipici della tradizione umbra.